No episódio, Homer passa o Ano Novo na Prisão de Springfield depois de ser apanhado a subornar um polícia. Um investigador do FBI (voz de Jon Hamm de Mad Men) oferece um pacto se Homer se tornar um infiltrado para investigar Fat Tony.
Homer aproxima-se de Tony e da sua família, ficando dividido entre a sua obrigação e a lealdade à sua nova família. Depois de uma inesperada reviravolta, Fit Tony, o primo de Fat Tony, vai para cima de Homer, mas acaba por lhe ensinar uma importante lição.
Homer aproxima-se de Tony e da sua família, ficando dividido entre a sua obrigação e a lealdade à sua nova família. Depois de uma inesperada reviravolta, Fit Tony, o primo de Fat Tony, vai para cima de Homer, mas acaba por lhe ensinar uma importante lição.
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